Dizer que por cada ganhador há um perdedor não será a forma correcta de colocar a questão pois os mercados não constituem um «jogo de soma nula», como tecnicamente sería o caso nessa hipotese.
No longo-prazo, os mercados são considerados um jogo de soma positiva pela sua tendência de crescimento no longo-prazo (acompanhando de certa forma o crescimento económico que esses mercados reflectem, embora tal possa não acontecer de forma sincronizada).
Mas, em períodos mais curtos (note-se que a tendência de muito longo-prazo pode não ser relevante na vida activa de um determinado investidor) o mercado pode apresentar-se como um jogo de soma nula, soma negativa ou soma positiva.
Embora creio que não haja estatísticas globais e definitivas, é comummente considerado que existem mais perdedores no mercado do que ganhadores (em produtos alavancados essa diferença aumenta ainda mais). E eu estou convencido que assim é, havendo para isso duas razões de fundo:

Primeiro, existem entidades que retiram dinheiro do mercado de forma continuada através de taxas e comissões (as corretoras e outros intermediários, os market makers e as próprias Bolsas). Esse dinheiro é retirado «da mesa de jogo» que é os mercados aos «jogadores» que são os investidores. Trata-se de uma soma avultadíssima que é retirada na soma de todas essas entidades. Portanto, se os mercados tendem a crescer, em simultaneo também há quem permanentemente esteja a retirar dinheiro à massa de investidores. Pontualmente até há investidores que se afogam em overtrading e nem dão conta que estão a ver o dinheiro escoar-se em taxas e comissões (um motivo pertinentíssimo para evitar o daytrading, por exemplo).

Segundo, existem no mercado investidores de sucesso que acumulam riqueza de forma consistente e esses investidores (cada um deles) vale por muitos perdedores. Pense-se por exemplo em Warren Buffet, Soros ou outros. Não existe, para cada um destes investidores um equivalente negativo, isto é, ninguém sozinho perdeu nos mercados aquilo que o Warren Buffet (por exemplo) ganhou. Estenda-se isto a uma massa de investidores ganhadores e percebemos que existe uma relação do tipo 1:n em que n>1.
Resumindo e concluindo, faz todo o sentido que haja mais perdedores no mercado do que ganhadores (apesar da tendência do mercado para crescer) dado que no longo-prazo cada ganhador tenderá a ganhar mais do que cada perdedor (em média) pelo que a um ganhador corresponderão vários perdedores. Por outro lado, existem entidades a retirar no seu conjunto montantes exorbitantes do mercado.